Lil Nas X е изправен пред правни проблеми, след като странната му ранна сутрешна разходка се превърна в схватка с полицията. Според репортаж на TMZ, изпълнителят на „Old Town Road“ е арестуван и вкаран в затвора във Ван Найс, Калифорния, за престъпление, свързано с нападение срещу служител на реда. Lil Nas X в момента е задържан без право на гаранция. Обвинението е повдигнато 24 часа след като е бил заснет от камера да върви по празен път във Вентура само по бельо и бели каубойски ботуши. Полицията е открила изпълнителя, след като е получила обаждания от свидетели за гол мъж на улицата.
В клипа, публикуван от TMZ, можете да видите как Lil Nas си пее, докато се разхожда по улицата в 4 часа сутринта. Той казал на човека, който е записал видеото: „Не закъснявай за партито“, преди да се опита да го накара да прибере телефона си. Полицията казва, че са се приближили до Lil Nas X малко след като видеото е заснето. Твърди се, че той е съблякъл последната дреха, която е имал на себе си, и се е нахвърлил върху един от реагиралите полицаи. Преди да бъде арестуван, артистът е бил откаран по спешност в болница, след като се твърди, че евентуално е предозирал с наркотици.
Часове преди инцидента Lil Nas X е заснет от камера да се скита безцелно из Холивуд. В новопоявил се клип можете да видите Монтеро да се разхожда из хотел Short Stories в сряда следобед. Той не е бил гост на хотела, но е бил напълно облечен, докато се е разхождал сам из фоайето. Той е бил там известно време, преди да свали ризата си и да напусне хотела.